밀워키의 역사는 제 1차 세계대전 말, 공구 제조업체인 A.H. 피터슨이라는 신생기업과 함께 시작되었습니다. 피터슨의 단골 고객이었던 포드사의 헨리 포드는 무거운 파워드릴의 불편함을 해소하고자 1/4인치 경량 파워드릴 제작을 의뢰하였고 피터슨은 홀슈터라는 경량 파워드릴을 제작하여 헨리 포드사에 납품하게 되었습니다. 새롭게 개발된 홀슈터는 누구나 손쉽게 사용 할 수 있는 가벼운 무게로 획기적인 제품으로 인식 되었습니다.
A.F. 시버트가 세운 밀워키에서 홀슈터를 개발할 목적으로 피터슨의 사업을 인수했습니다. 밀워키의 첫 번째 사업은 공구를 수리하는 일이었습니다. 이 사업을 통해 사용자들의 이야기를 들을 수 있었고, 새로운 솔루션을 개발 할 수 있었습니다. 엔지니어들은 사용자의 생산성을 향상 시켜 줄 혁신적인 방법을 연구하였고, 사용자의 피드백을 토대로 자동차 산업과 중공업 분야에서 요구하던 더 견고한 내구성의 홀슈터를 개발 하였습니다. 또한, 밀워키는 과부하 보호장치 장착 및 획기적인 내구성 개선을 통해 수리비 감소와 생산성 향상에 기여 하였습니다. 뿐만 아니라, 작업 편의성 향상을 위한 소형모터 제작을 시작하였습니다. US 해군에 납품되었던 밀워키 유선 샌더, 휴대용 그라인더, 19mm 해머드릴은 미국정부의 고성능 장비 평가의 표준이 되었습니다.